Burkholderia cenocepacia-ból izolált BC2L-A mannóz-kötő lektinek dendrimer típusú ligandumainak szintézise.

A cisztás fibrózissal kapcsolatba hozható Burkholderia cenocepacia Gram-negatív baktérium elleni anti-adhéziós terápiában feltételezhetően jól alkalmazhatóak lehetnek a mannozilezett dendrimer típusú multivalens glikokonjugátumok, mivel ezek potenciális ligandumai a baktériumból izolált BC2L-A mannóz specifikus lektinnek.
Célkitűzésünk (1→2)-tioglikozidos kötésű mannobiozidokat tartalmazó dendrimerek előállítása azid-alkin 1,3-dipoláris cikloaddícióval (click-reakció), különböző di-, tri- és tetravalens hordozók használatával. A szintetikus munka első fázisa a tio-mannobiozid szintézise, melynek kulcslépései a hordozó és a szénhidrát közötti azido-tetraetilén-glikol híd (azido-TEG) kialakítása és az (1→2) interglikozidos kötés létrehozása. A diszacharid előállítására egy rövid és hatékony, mindössze három lépésből álló módszert fejlesztettünk, melynek lényege, hogy a tioglikozidos kötést 2,3-endoglikálon végzett fotokatalítikus tiol-addícióval alakítjuk ki, ahol a tiol partner maga is szénhidrát, nevezetesen az 1-tio-mannóz peracetát. A TEG-hídon kialakított azid funkciós csoport segítségével a mannobiozidot az oligovalens hordozók propargil-csoportjához tudtuk kapcsolni click reakcióval. Hordozóként di- és tetravalens kalixarént, tetravalens pentaeritritol és trivalens metil-gallát származékot alkalmaztunk.
Az oligovalens célvegyületek különböznek a szénhidrát egységek számában és orientációjában. A ligandumok BC2L-A lektinnel való kölcsönhatásának vizsgálata izotermális mikrokalorimetriával (ITC) és felületi plazma rezonanciával (SPR) történt. Az ITC technika nem bizonyult jó módszernek a kötődés vizsgálatára oldékonysági problémák miatt, a SPR-rel viszont sikerült a szénhidrát-fehérje kölcsönhatást bizonyítani és jellemezni.